No final da reconquista cristã, o litoral alentejano era um território escassamente povoado e desorganizado, como tal, o rei de Portugal D. Afonso III fez largas doações à Ordem de Santiago como recompensas pelo seu importante papel na guerra contra os mouros. Em 1486, D. João II fundou uma nova vila, no local chamado Milfontes, com o propósito de proteger e desenvolver as transacções comerciais. Desanexou o seu território do concelho de Sines, a que antes pertencia, e criou, deste modo, um novo concelho que durou entre 1486 e 1836. Por se situar na costa, esta região era frequentemente assolada por piratas, que pilhavam e assaltavam a população e as embarcações. Nos séculos XVI a XVIII, o corso magrebino afligiu as costas portuguesas de forma dramática. Para fazer face a este clima de medo e instabilidade, no final do século XVI foi mandado edificar o forte de São Clemente (castelo de Milfontes que identifico na foto em cima). Vila Nova de Milfontes era uma pequena vila piscatória e como sede de concelho nunca foi um pólo atractivo (no ano de 1801 tinha apenas 1559 habitantes), perdendo este título em 1836 quando foi integrado no concelho do Cercal e posteriormente (1855) no de Odemira ao qual ainda hoje pertence.
Chama-se a esta vila, a vila das três mentiras. Sabem porquê?? Pois, em tempos foi vila mas depois perdeu o titulo de vila (1ª mentira), nova não é(2ª mentira), e mil fontes não tem de certeza (3ª mentira). A costa vincentina é maravilhosa em todos os sentidos, vesitem-na.
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